症状を詳しく書こうと思いましたが，条件分岐がかなりあるのでやめときます．
Appleの「写真」（以下，アプリの写真は「写真」と標記します）を使っての写真管理ですが，表題に最短と書きましたが，それほど少ない手順ではありません^^;
- iOS機器（以下”iPhone”とする）で写真を撮る
- 他のiOS機器（iPad）やMacの「写真」の写真タブに1で撮った写真が行き渡るのを確認する
- Macで，今行き渡ってきた写真をデスクトップなどにコピー
- 1のiPhoneのカメラロールから撮った写真を削除する
- iPadからもその写真が消える（Macからは消えない）
- Macの当該写真を右クリックして削除する
- そのMacのデスクトップ（等）に保存した写真を「写真」にドロップして読み込ませる．
- MacとiPad, iPhoneに写真が再び行き渡る
以上ですが，複数のMacをもっている場合，上記3以外のMacでは写真がダブることがありますので，その場合片方を消します．その際，ダイアログに「…マイフォトストリームからも取り除かれます」と出ない方を削除します．
いずれにしても，とてもヘンな仕様なので，改めて欲しいと思います．早い話が，iPhoneなど写真を撮ったiOSデバイスから，フォトストリームに写真を残したまま，カメラロールから写真を削除できれば済む話です．
注意
この方法では，新しく行き渡った，フォトストリームにひもの付いた写真には位置情報がありません．ファイルサイズも小さくなります．位置情報だけが削除されたためかどうか解りません．