筆者の管理する2つのサイトでLet’s Encryptの証明書を使用しています．証明書の有効期間は90日で，満了の30日前に更新の催促のメールが来て，忘れないうちにと更新するので，実質的には2か月ごとに更新してます．
手続きとしては，証明書の獲得・更新ツールをまずgitレポジトリーからpullして最新にして，ビルドスクリプトと思われる😥 tools/venv.pyを実行します．
どちらのサイトもSlackwareを使っているため，Pythonは2.7が最新で，3.xは，入っていません．困ったことに，この2か月間に，Python2.7のサポートが外されたようで，即エラーになりました．
sbopkgを使うことで，Python 3.7がインストールできますが，今度はtools/venv.pyの実行の途中でエラーが出ます．
どうも，cryptographyをbuildしているときにエラーが出るようです．これと同じです．
pipでcryptographyをbuildしようとしても同じ結果になります．しばらくは様子を見ることにしますが，それでは証明書が失効してしまうので，バックアップから前回のPython 2.7をサポートしていた状態に戻して，証明書の更新をしました．
追記（関連情報）
あとで，手でPython 3.9をインストールして試してみましたが，同じ結果でした．