今回でもう4〜5度目なので，確証を持った話です（とはいえ，あくまで当社調べです）．
わが家の近くのイオンモールつくばで，ApplePayにて，イオンカード決済（iD）をしようとすると，レジ側の処理が遅すぎて，iPhoneのWalletがタイムアウトして，うまく決済できないことがあります．「あります」じゃなくて，高い頻度で発生します．
記憶しているだけでも，フードコートの飲食店で2回，イオンの雑貨売り場で2回，食品売り場で1回です．
たいていは，エラーが出たあと，レジの方を再設定してもらってやり直すと決済できます（1,2度はめんどくさいからプラスチックカードで決済しました）．推測ですが，レジ端末が待機状態から稼働状態になるのに時間がかかるんでしょう．
昨日も飲食店でこの事態が発生しました．後ろに行列ができているので小市民の私としては気が気ではありませんでした^^;
他の会社のレジでApplePayがタイムアウトを起こした経験はないので，イオン側に問題があるのは間違いないく，システムの処理速度の向上を望みますが，ApplePayのタイムアウトまでの時間を延ばしてくれても良いんじゃないかと思います．